要说三国时期的猛将，吕布绝对排第一，接下来就是蜀国的五位顶尖大将：关羽、张飞、赵云、马超和黄忠。曹操那边虽然整体实力最牛，但真正能打的也就许褚和典韦。特别是典韦战死之后，许褚就专门负责保护曹操，好几次在关键时刻救了曹操的命，跟着曹操南征北战，立下的功劳数都数不清。

最近在三国圈子里传得挺火，都说张飞专克许褚，只要碰上张飞，许褚准输。这话靠谱吗？还真不是瞎说，历史上许褚确实栽在张飞手里四次！

在《三国演义》的长坂桥战役中，赵云上演了一场惊心动魄的"七进七出"，最终成功救出阿斗。张飞负责断后，他独自一人守在长坂桥上。曹操手下的将领们，包括夏侯惇、曹仁、文聘、李典、许褚和张辽，一个接一个赶到现场。面对这么多强敌，张飞一点都不怂，反而扯着嗓子喊："有胆量的上来单挑！"因为关羽之前跟曹操吹过张飞有多厉害，搞得曹操心里没底，不敢贸然行动。直到夏侯杰突然从马上摔下来，发出一声惨叫，曹操这才慌了神，赶紧下令撤退。作为曹操的贴身保镖，许褚当然也跟着主子一起跑了。

许褚和张飞头一回碰面，两人压根没打起来。后来张辽和许褚拦住慌乱的曹操，直接指出其中的问题，这就很能说明许褚当时根本不怕张飞。其实就是曹操被张飞的狠劲儿给镇住了，一时没反应过来。

《三国演义》里是这么说的：张辽和许褚追了上来，一把拉住曹操的马缰绳。曹操当时慌得不行。张辽安慰他说：“丞相别慌，就一个张飞有啥好怕的！咱们赶紧调头杀回去，准能把刘备逮住。”曹操这才稍稍稳住神，马上派张辽和许褚再去长坂桥打探情况。

新野之战那会儿，许褚带着先头部队往前冲，跟曹仁一起在新野歇脚。哪知道诸葛亮玩了个火攻的招数，他们全给坑了。逃跑的路上，关羽又在上游放水，把他们的队伍冲得七零八落。乱成一团的时候，许褚本打算跟张飞干一架，但手底下的兵都垮了，他也不敢硬拼，只能赶紧找条路溜了。

赤壁之战中，曹操大军又一次吃了大亏。周瑜和黄盖演了出苦肉计，一把火烧得曹军溃不成军。曹操带着手下仓皇逃窜，好不容易跑到葫芦口，正准备安营扎寨、生火做饭。他正得意洋洋，觉得诸葛亮这回可算不到他会逃到这儿，没想到张飞突然带兵杀了出来。

张辽和徐晃联手向张飞发起进攻，这时许褚骑着没鞍的马也加入战斗，三个人一起对付张飞。经过一番激战，曹操的部队找机会突围撤退，曹操回头一看，发现手下将领大多都受了伤。

尽管曹军溃败撤退，但张飞一人独战三将还能轻松获胜，足见他的勇猛远超普通将领。这也反映出曹操的将士们经过整夜逃命，已经精疲力尽，战斗力明显下降。不过这场战斗的参考价值其实不大，因为败军之势已成定局，张飞设伏时就已经占据了绝对优势。

汉中之战那会儿，曹操收到消息说张飞要来抢粮食，许褚主动要求带兵去护粮。谁知道这家伙出发前喝了个大醉，连对手是张飞这茬都给忘了。半夜行军的时候，张飞突然杀出来，两个人打了一阵，许褚肩膀挨了一枪，从马上摔了下来。多亏手底下的将士们拼命死战，才把他给救了出来。

大家经常好奇，要是许褚和张飞真刀真枪干一架，不考虑其他因素，最后会咋样？这事儿其实挺好回答的，许褚起码能撑个一百来招。从《三国演义》里他俩的交手记录来看，许褚的战斗力跟张飞差不了太多，所以打个平手完全有可能。

马超可是《三国》里数一数二的猛将，跟许褚和张飞都打过，每场都打了超过两百回合。这么一看，他们仨的功夫差不多，想一下子决出个高下，那是不可能的。

渭水那场大战，许褚光着膀子跟马超干架，打到后来曹操担心他出事，赶紧派曹洪和夏侯渊带兵去帮忙。结果在乱军当中，许褚胳膊上挨了两箭，只能撤退。这事说明，许褚跟马超单挑，到底还是差了那么一点。

在《葭萌关之战》中，马超跟张飞打得难解难分，结果发现自己根本占不到便宜。他只好趁着天黑，偷偷用铜锤搞了个偷袭。这事儿就看得出来，马超对付张飞确实挺费劲的。要是继续打下去，只要自己稍微出点差错，张飞肯定能把他从马上打下来。

看看许褚和马超那场仗，跟张飞比简直差远了。许褚最后挂彩跑回来了，再看看人家张飞，第二天就精神抖擞地要再去和马超干一仗。这一对比，许褚和张飞谁强谁弱，明眼人一看就清楚了。

在《三国演义》里，张飞和许褚都跟吕布打过。张飞撑了"五十多回合"，许褚才坚持了"二十多回合"，这差别可挺大的。两个人跟吕布交手的结果明显不一样，张飞能打得更久些。

《原著》里有这么一段：许褚二话不说就上了。两人打了二十个回合，谁也没占到便宜。曹操看了直摇头，说："要打赢吕布，光靠一个人可不行。"

从这些对战来看，许褚和张飞要是真刀真枪地干，短时间内肯定难分高下，至少得打上五十个回合。不过要是拿他跟马超、吕布的较量来比，许褚的表现可就比张飞差远了。所以要是他俩打上一百来个回合，结果肯定就出来了。最后肯定还是老样子，许褚又得被张飞一枪捅下马！

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